Penelope "Penny" voit le jour en 1931. Elle a été considérée comme une très bonne sorcière et possédait le pouvoir de télékinésie. Durant son jeune âge, elle fréquente le collège, ce qui est un exploit pour une fille de San Francisco à cette époque ! Là-bas, elle se fait des amies (comme Gail) qui lui resteront fidèles toute sa vie. Penny s'unit avec Jack Halliwell et accouche d'une fille, Patty, en 50. Jack meurt en 64. Ensuite, malgré qu'elle aime toujours Jack, la jeune femme profite bien de la vie puisqu'elle se marie 6 fois en tout !

Après la mort de Patty en 78, Penny prend ses petites filles en charge. En 98, elle meurt d'une crise cardiaque alors qu'elle avait l'intention de faire en sorte que ses filles ne deviennent pas sorcières après son décès, vu qu'elles ne s'entendaient pas. Depuis sa disparition, la grand-mère des sœurs veille sur elles et vient de temps en temps leur faire un petit coucou en fantôme, tout comme Patty.